1994年，云南石林育才學校在石林縣城老馬沖創辦。

1998年，云南昆明育才學校在官渡區大石壩創辦。

1999年，云南曲靖育才學校在麒麟區金牛塘創辦。

1999年，石林育才學校被評為實踐行知思想，推行素質教育“全國先進集體”、昆明市“社會力量辦學先進單位”。

1999年12月，云南省省委書記令狐安、省長、分管教育的副省長等20多位省、市領導親臨集團所屬學校視察調研，并給予100萬元獎勵。

2000年，經云南省教育廳批準成立云南省首家教育集團——云南（石林）育才教育集團。

2000年，云南呈貢育才學校在呈貢縣創辦，云南玉溪育才學校在玉溪市城區創辦，重慶合川嘉陵育才學校在合川創辦。

2001年，四川宜賓育才學校在宜賓縣柏溪鎮創辦，四川自貢育才學校在自貢創辦，云南楚雄育才學校在楚雄市城區創辦。

2001年12月，集團被中國職業教育總社、溫暖工程全國促進委員會評為溫暖工程基地。

2002年，上海行知育才學校在青浦區創辦、，南昭通育才學校在昭通市城區創辦，云南昆明龍泉育才學校在盤龍區創辦，云南昆明育才實驗學校在五華區創辦。

2003年，江蘇無錫行知育才學校創辦。

2003年9月，云南省委書記率省委、省政府主要領導到集團龍泉育才學校調研。

2003年11月，四川省副省長柯尊平一行視察私立四川宜賓育才學校。

2004年，云南石林實驗學校在石林縣創辦。

2004年，中國陶行知研究會在集團上海青浦育才學校召開現場會。

2005年6月1日，國務院總理溫家寶到集團北京行知實驗學校與育才師生一起聯歡。

2005年8月，受石林縣委、縣政府邀請，集團成功托管石林一中、石林民族中學和石林縣高級職業中學三所公辦高中，與石林實驗學校聯合成立了石林縣高中教育集團。

2005年6月，由任正銘著，反映云南育才人“辦真教育，育真人才”，艱苦創業的長篇報告文學《育才精神育才人》，由云南民族出版社出版。
2006年2月，郭跨存董事長任昆明市政協第十一屆常委。

2006年8月，郭跨存董事長當選云南省教育學會常務理事、云南省專家委員會委員、云南省教育基金會理事。
2006年9月，郭跨存董事長當選云南省民辦教育協會副會長。
2007年8月，郭跨存董事長被推薦并選舉為云南省人民政府督學。

2008年3月26日，昆明市市委及主管教育的副市長等領導，蒞臨集團昆明龍泉育才學校指導工作。

2009年5月，郭跨存董事長被云南省高校工委和云南省教育廳評為“云南教育風云人物”。

2009年8月28日，云南省副省長高峰、省教育廳廳長領導一行到龍泉育才學校召開民辦教育調研會。
2009年8月，昆明市五華區育才學校創辦。
2010年1月，郭跨存董事長被選舉為政協昆明市第十一屆常務委員。
2010年12月，郭跨存董事長被云南省教育廳授予“云南民辦教育杰出貢獻獎”。
2011年1月10日，云南育才教育集團校本教材《四步教學法》獲國家版權登記。

2011年，曲靖育才學校和龍泉育才學校獲云南省教育廳 “云南省優秀民辦學校”榮譽稱號及獎勵。
2012年8月，昆明市呈貢區育才幼兒園創辦。
2014年，呈貢區育才學校被授予“云南省中小學校長培訓班定點參觀學校”。
2014年12月，郭跨存董事長被呈貢區教育局聘為名優校長幫帶指導教師。
2015年8月，集團與昆明市第三中學聯合創辦昆明市第三中學空港實驗學校。

2016年4月，云南育才教育集團被中國關心下一代工作委員會教育中心、“十三五”國家規劃全國重點課題組命名為“中國特色學校創建示范基地”。

2016年6月18日，云南育才教育集團校本教材《學生五會素質1000分修煉》獲國家版權登記。
2018年，教育部全國中小學校長培訓中心特聘郭跨存董事長為客座教授。

2018年4月，集團《中小學五會修煉養成教育的探索與研究》課題榮獲云南省教育學會“良好”等級。

2018年12月，教育部中學校長培訓中心主任沈玉順蒞臨集團調研五會1000分修煉，給予“云南育才的五會1000分修煉破解了學生養成教育的難題”的贊譽。

2018--2019年，中國人民解放軍國防科技大學附屬中學領導及全國各地學校領導陸續蒞臨集團參觀集團五會1000分修煉成果。

2019年5月，集團《中小學生五會1000分修煉》在2018年云南省優秀校本課程征集活動中，被云南省教育廳評為二等獎。

2019年10月，應湖南省教育廳邀請，郭跨存董事長，到湖南長沙為來自湖南全省各地的中小學校長，作了一次“五會1000分修煉”專題講座。

2019年10月，集團總部組織各直屬學校校長、部分中層領導及集團總部部門負責人到浙江、安徽進行了為期8天的研學活動。

2019年10月，集團11所幼兒園聯合成立云南育才教育集團幼教集團。

2019年12月，郭跨存董事長作品《五會1000分修煉育人模式》榮獲云南省民辦教育協會首屆省民辦學校優秀科研成果一等獎。

2019年12月，中國教育科學院研究室主任陳金芳、副主任楊一鳴，《中國教育報》主編趙小雅、云南省教育科學院院長羅文等領導蒞臨集團調研“五會1000修煉”教育成果。

2019年12月，華東師范大學基礎教育改革與發展研究所，在上海金山區隆重舉辦了“全國第二屆‘五育融合’研究論壇”，來自全國各地10多個省市教育界人士等300多人參加了這次會議。郭跨存董事長應邀在大會上作了題為《以評價促進五會育人目標的落實——五會1000分修煉數字化育人模式》的學術報告。集團被華東科技大學基礎教育改革與發展研究所授予“全國五育融合實踐聯盟校”。

2020年3月，集團開發使用的《育才五會1000分修煉系統軟件》獲國家版權局計算機軟件著作權登記。

2020年12月，由郭跨存著，介紹云南育才辦學26年以來自主研發的學校管理理論《學校管理說著育才文化一書，在云南人民出版社出版。》